I understand～の使い方

若い牧師である茂が仕事でアメリカにいる。彼と彼のアメリカ人の同僚ビルがゴルフコースにいる。
彼らはビルの友人のデニスにばったり出会う。ビルが二人を引き合わせる。

デニス：アメリカに来られたのは、これが初めてじゃないそうですね。
茂：ええ。5年ほど前にシカゴに住んでいました。
デニス：戻られていかがですか？
茂：やっぱりいいですね。

1.When did you live in Chicago?
あなたはいつシカゴに住んでいましたか？

I lived there about five years ago.
私は5年ぐらい前にそこに住んでいました。

2.When did the game begin?
いつ試合が始まりましたか

It began over an hour ago.
1時間以上も前に始まりました。

3.When did he buy that record?
彼はいつあのレコードを買いましたか？

He bought it a few weeks ago.
彼は2,3週間前にそれを買いました。

4.When did you write to Mary?
あなたはいつメアリーに手紙を書きましたか？

I wrote to he tow days ago.
私は彼女に2日前に書きました。

5.When did you first take up judo?
あなたが最初に柔道を始めたのはいつですか？

I first took it up six months ago.
私は6ヶ月前にそれを始めました。